Cùng với sự phát triển của Wikipedia tiếng Việt, cộng đồng những thành viên đóng góp cho dự án cũng dần được định hình. Trong thời gian đầu (từ cuối năm 2003 đến đầu năm 2005), biết đến và xây dựng cho phiên bản ngôn ngữ này của Wikipedia này đa phần là những người Việt sống ở nước ngoài và một người nước ngoài sống ở Việt Nam (thành viên Joakim Löfkvist), đọc lại các thảo luận thời kỳ này thấy đa phần được viết bằng tiếng Anh.[13] Vào thời điểm đó, chưa ai có thể hình dung Wikipedia tiếng Việt sẽ trở thành một trang Bách khoa toàn thư có thể vượt được Từ điển bách khoa Việt Nam như ta biết ngày nay.

Khái niệm Bách khoa toàn thư mở cũng chưa được sử dụng để định nghĩa về Wikipedia tiếng Việt. Lúc đó, cộng đồng mới chỉ dùng khái niệm Bách khoa tự do.[14] Các quy tắc và hướng dẫn đầu tiên của cộng đồng cũng như việc bầu các Bảo quản viên đầu tiên diễn ra vào thời gian này (Nguyễn Xuân Minh, Nguyễn Hữu Dụng và Joakim Löfkvist được bầu vào chức vụ Bảo quản viên từ cuối năm 2003[15]). Đến tháng 2 năm 2005, Nguyễn Xuân Minh tiếp tục được tín nhiệm để trở thành hành chính viên đầu tiên của dự án (khi đó Minh chưa đầy 18 tuổi và vẫn là học sinh phổ thông trung học[16]).

Báo chí Việt Nam cũng bắt đầu chú ý và có bài viết giới thiệu Wikipedia tiếng Việt.[17] Điều này giúp cho thêm một lượng lớn người sử dụng tiếng Việt biết đến dự án. Từ đó đến nay cộng đồng ngày càng phát triển mạnh mẽ, góp phần giúp Wikipedia trở thành một trong số 30 trang web có số lượng truy cập nhiều nhất tại Việt Nam theo bảng xếp hạng của Alexa.[18] Báo chí còn đăng và truyền bá giúp Wikipedia quyên tiền để Wikipedia và các dự án con của nó có thể tiếp tục phát triển để phục vụ cộng đồng một cách miễn phí, không cần phải kiếm tiền từ quảng cáo.[19]

Cuộc họp mặt giữa các thành viên ngoài đời thật được cộng đồng ghi nhận diễn ra lần đầu tiên vào tháng 7 năm 2006 tại Hà Nội.[20]

Ngày 23 tháng 6 năm 2014, cộng đồng đồng thuận chấp nhận việc tạo bài hàng loạt bằng tài khoản bot.[21]

Tính đến năm 2016, Wikipedia tiếng Việt đã ra đời được 14 năm nhưng lượng thành viên tham gia không nhiều nên các bài viết chất lượng cũng khá ít, đa phần là các bài tương đối. Wikipedia tiếng Việt cũng thường xuyên gặp vấn đề thiếu nhân lực.